La historia de amor de Pippa y James comienza en el escenario más idílico, cuando se presentan los dos en la isla caribeña de St. Barts. Se dice que Pippa, que es ocho años menor que James, se hace amiga del administrador de fondos de cobertura cuando se encuentran en el lujoso hotel Eden Rock, propiedad de los padres de James, David y Jane. UNde acuerdo a El Daily Mail, permanecen en contacto durante años y la isla se convierte en un destino de vacaciones favorito con Pippa y su familia.
Alrededor de un año después de separarse del jugador de cricket inglés Alex Loudon, Pippa es visto en una cita para cenar en Londres con el soltero James elegible, con quien se ha mantenido unida desde su primera reunión hace algunos años. Después de algunos encuentros más, que tienen lugar alrededor de la época en que Pippa está promocionando su libro de planificación de fiestas Celebraramigos dicen Correo diario que su relación con James va de "fuerza en fuerza". Una fuente dice que la hermana menor de Kate está enamorada, y dice: "Pippa está bastante enamorada de James. Al principio, quiere tomarse las cosas con calma, pero está lista para volver a ser un hombre a tiempo completo en su vida ".
A principios de 2013, los rumores de un posible romance entre Pippa y James se ponen fin cuando se la ve caminando de la mano con el corredor de bolsa, Nico Jackson. ¡Hola! informa que es un gran éxito con la familia Middleton y su relación pronto se confirma. En junio, son fotografiados divirtiéndose juntos en Wimbledon y dentro de un año de salir, muchos predicen que estos tortolitos serán los que se comprometerán.
Después de más de dos años juntos, Pippa y Nico se separaron. Se rumorea que su relación a larga distancia ha ejercido presión sobre la pareja, con Nico con sede en Ginebra y Pippa viviendo en el Chelsea de Londres. Su ruptura marca un momento clave en el romance de Pippa y James, ya que a finales de mes, la hermana menor de Middleton es vista saliendo de la casa del financiero. Y esta vez, incluso lleva flores. "James siempre ha estado en escena", dice una fuente ¡MI! Noticias. "Es súper carismático y encantador, guapo y siempre sostuvo una antorcha para Pippa. Siempre han tenido una locura química, pero Pippa siempre estuvo en una relación ".
¡El romance ha vuelto! Pippa y James son en la foto disfrutando de unas vacaciones de año nuevo en St. Barts. Dos meses después, Pippa y James hacen su debut público cuando compite en la carrera de esquí Birkebeiner para obras de caridad en Rena, Noruega. Más adelante en el mes, son fotografiado en un viaje de esquí con amigos en Verbier, Suiza. Se parecen mucho a una pareja feliz cuando llegan a las pistas.
Están comprometidos! El dúo anuncia las buenas noticias a la Asociación Británica de Prensa, diciendo que están "encantados" y que planean casarse en 2017. Se dice que la propuesta ocurrió el 17 de julio, cuando Matthews se arrodilló mientras la pareja visitaba Lake District, un parque nacional en el noroeste de Inglaterra. Le regaló a Pippa un anillo de diamantes de estilo Art Deco cortado con piedra central. La hermana mayor Kate y el príncipe William dicen que "están absolutamente encantados con la noticia" y, naturalmente, los padres, Michael y Carole, también están en la luna "Ellos hacen una pareja maravillosa y les deseamos toda la felicidad juntos", dijo en un declaración.
La fecha está establecida! De acuerdo a El Telégrafo, la pareja se casará 20 de mayo de 2017 en la iglesia de San Marcos en Englefield, Berkshire, que se encuentra a pocos kilómetros de la casa de la familia Middleton. Después del servicio religioso, se espera que la congregación celebre con una recepción en los terrenos de la propiedad georgiana de Carole y Michael Middleton en el pueblo cercano de Bucklebury.
Cinco meses antes de su gran día, James se une a la familia Middleton en un servicio del día de Navidad en la iglesia donde se llevarán a cabo sus próximas bodas.
Después de que los Middleton celebraran la Navidad en privado en su casa de Berkshire, Pippa y James están invitados para unirse a la Reina y su familia para el servicio dominical en la Iglesia de Santa María Magdalena, Sandringham, Norfolk. La novia y el novio van a la iglesia junto con el duque y la duquesa de Cambridge, una señal de que James ha sido aceptado en el círculo real.
Apenas unas semanas antes de su boda, el dúo hace una rara excursión pública y asiste al ParaSnowBall en el Hurlingham Club de Londres. La novia se ve radiante en el vestido estampado floral de Erdem. ¿En cuanto a lo que usará el día de su boda? Todavía es un secreto, aunque los principales diseñadores británicos Jenny Packham y Alexander McQueen están propuestos para estar en la carrera.